Montappone, insieme a Massa Fermana, costituisce un dominio della famiglia Brunforte, ma è comunque sempre sottoposta all'influenza della potente Fermo. Nel secolo XIV, viene distrutta da Gentile da Mogliano, e ricostruito nel 1371.

     Da vedere: Oratorio del SS. Sacramento; chiesa di S. Maria in Castello; chiesa di S. Maria e S. Giorgio (quadro attribuito al Pomarancio); Museo del Cappello, per la cui produzione, Montappone è famosa in Italia e all'estero