Sorge sul versante sinistro della bassa valle del Tronto. E' composto di due nuclei: il centro antico, posto sulla collina, (Monsampolo) e Stella di Monsampolo, il nuovo centro.
La zona è stata abitata fin da epoca remota: dalla civiltà appenninica e quella romana. Conosce successivamente la dominazione monastica (monastero di S. Benedetto, nei pressi dell'odierna Stella).

     Nel sec. XI si hanno le prime notizie di Monsampolo, l'allora Monte S. Paolo, castello donato o conquistato insieme ad altri limitrofi, ora all'episcopato di Fermo, ora ai Normanni. E' il 1299 quando nasce il paese conosciuto oggi come Monsampolo.

     Da vedere: chiesa parrocchiale di S. Maria e di S. Paolo del XV secolo (tele di Pietro Gaia del 1569 e 1616; una tela di Giambattista Ragazzini, 1583; Crocifisso, Pietà e una croce astile in argento); convento di S. Francesco; Palazzo Comunale (Biblioteca di S. Alessio del '600)

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